החג המרכזי בחורף כולו ובחודש כסלו בפרט, הוא חג החנוכה, ומשמעותו לאות שמחה אודות גירוש היוונים מארץ ישראל, שבשהותם עליה החטיאו את יושביה, וחיללו את בית המקדש, ובכ"ה כסלו גרשו אותם המכבים מארץ הקודש באופן סופי, וטהרו את  בית המקדש מכל שקוציהם, ולאות שמחה קבעו חג זה.

ומדוע נקרא בשם חנוכה, נאמרו בכך כמה טעמים, א. על שם שחנו מהמלחמה בכ"ה בכסלו, ב. שהמשכן נגמרה בנייתו בכ"ה כסלו אך לא הוקם עד א' בניסן, ותאריך זה של כ"ה כסלו אמר לפני ה', מדוע נגרע חלקי שלא יקום בי בית המקדש, וניחם אותו ה' שבו יחול חנוכה, ולכן חג החנוכה נקרא חנוכה על שם חנוכת המשכן, ג. על שם שמצאו חן וחנינה לפני ה', ד. על שם שבאותו יום החלו חזרה לעבוד חזרה בבית המקדש, והיה כמו חנוכת בית חדשה לבית המקדש, ולכן נקרא חנוכה.

וחוגגים חג זה לאות שמחה והודיה על הנס שנעשה לעם ישראל, שהצליחו כנגד כל הסיכויים לגרש את היוונים מהארץ, ולטהר את בית המקדש, ואומרים בתפילה "על הניסים", לאות תודה על כל הניסים שארעו.

רבינו נחמן מברסלב זיע"א אומר, שידוע שכל חג שחוגגים אינו על העבר, אלא שבאותו יום יש שפע מיוחד, והשפע שיורד בחנוכה זה "המעט מאיר את המרובה", המעט טוב שמגרש הרבה מן החושך, שפך קטן האיר לשמונה ימים, והמועט שניצח את המרובה, והחלשים שניצחו את החזקים, ולכן אף מצווה להניח את החנוכיה למטה מעשר טפחים, שדווקא מתוך כל הקטנות וההסתרה, כל הבלבול והחוסר אונים דווקא משם יהיה כוח

.